Le località e i territori inclusi in questo itinerario non facevano parte della antica contea feretrana, ma sono stati annessi al Ducato di Urbino in un secondo tempo, alcuni intorno alla metà del secolo XV, quando ancora dominavano i Montefeltro, come nel caso di Fossombrone, altri, la maggior parte, nel secolo successivo, durante il dominio roveresco, come Mondavio, la cui rocca è un perfetto esempio di architettura militare, Mondolfo, la ricca Senigallia, il porto commerciale del Ducato. Queste acquisizioni e conquiste, il così detto “ducato nuovo”, per quanto un po’ esterne alla compagine culturale e artistica del Montefeltro e lontane dai luoghi che ne hanno originato e sviluppato gli inconfondibili caratteri dal medioevo al secolo XV, vanno conosciute adottando il criterio della continuità culturale e politica, cercando di vederne la necessaria unità, la consequenzialità dei fe Nameni artistici, considerate in un contesto che si amplia e si apre ad altre realtà culturali e nel quale si diffonde, per tutto il Cinquecento, un’estetica comunque ancora “urbinate”, che fa da modello a tutte le altre città per i cento e tredici anni del dominio roveresco, nonostante che la capitale dello stato dal 1523 non sia più Urbino, ma Pesaro.